Vincent van Gogh als portretschilder heeft een aantal prachtige schilderijen opgeleverd waarvoor vooral familie, vrienden en bekenden poseerden.
Portretschilder
Vincent van Gogh schilderde stillevens, landschappen en portretten. Als schilder had Van Gogh bijna altijd geld tekort. Hierdoor kon hij zich niet permitteren om modellen te betalen. Een uitzondering is Portret van een vrouw met rode haarband dat hij 1885 in Antwerpen schilderde. Als oplossing schilderde Van Gogh daarom vooral bekenden zoals familie, vrienden en buren. Daardoor zijn niet alleen een aantal onbekenden vereeuwigd maar krijgen we ook een mooi beeld van de mensen met wie hij in aanraking kwam. Zoals Joseph Moulin, zijn postbode in Arles, wiens complete familie door Van Gogh werd geportretteerd. Zo is La Berceuse, een portret van een zittende vrouw met groene kleren op een achtergrond van bloemen, Augustine de vrouw van de postbode.
Favoriete onderwerp
Ook al schilderde Van Gogh graag landschappen vond hij portretten van mensen iets speciaals. Naar eigen zeggen wilde hij iets van de eeuwigheid in mensen vastleggen. In zijn Nederlandse periode waren de portretten nog donker van aard. Vaak schilderde Van Gogh boerinnen en grauwe kleuren paste goed bij het zware bestaan van de modellen. In Parijs werden zijn portretten lichter van opzet. Ook de modellen veranderden hier. De gezichten waren minder rauw. Helemaal in de stijl van toenmalige schilders portretteerde Van Gogh een eenzame vrouw gezeten in een café, zoals In het café: Agostina Segatori in Le Tambourin (1887). In deze periode zou Van Gogh ook het enige portret van zijn broer Theo schilderen. Vreemd genoeg dacht men lange tijd dat de man met een strohoed een zelfportret was. Het schilderij op karton is vrij klein van formaat waardoor wordt vermoed dat Van Gogh een concurrent van de portretfoto wilde maken.
Latere portretten
In zijn meest kleurrijke en avontuurlijke periode bleef Van Gogh portretten schilderen. Vaak werden de gezichten van de modellen omgeven door bloemen of abstracte vormen. Een van zijn latere portretten schilderde Van Gogh van dokter Gachet met wie hij tegen het einde van zijn leven bevriend raakte. Gachet was geïnteresseerd in kunstenaars en Van Gogh voelde zich bij hem erg op zijn gemak. Dr. Gachet is te zien op twee portretten uit 1890 waar hij met een melancholische gezichtsuitdrukking op een tafel leunt. De eerste versie zou in 1990 het duurste schilderij van Van Gogh worden met een toenmalige recordprijs van 82 miljoen dollar. De tweede versie is te zien in het Musée d’Orsay (Parijs).